Для жителей материковой Греции и Эгеиды свобода и автономия имели четкий смысл: свобода внешней политики их городов; свобода от царских или иных гарнизонов; свобода от уплаты дани; и свобода решения собственных внутренних вопросов. Господствующее положение македонских царей ограничивало многие из этих свобод. Те, кто их утратил, с готовностью верили каждому, кто обещал их восстановить. Первым это желание использовал Антигон Одноглазый в 311 году до н. э., но и прочие эллинистические цари пытались в своих отношениях с греческими общинами, которых они подстрекали к восстанию ради ослабления своих оппонентов, сыграть на этой любви к свободе. Для царей Македонии, природные и человеческие ресурсы которых были ограничены по сравнению с возможностями Птолемеев и Селевкидов, жизненно важны были опорные пункты в Центральной и Южной Греции. Антигониды эффективно контролировали путевое сообщение в Греции, удерживая Деметриаду в Фессалии, два важнейших города Эвбеи — Халкиду и Эретрию, крепости на холме Муз в Афинах и на холме Мунихия в Пирее, а также цитадель Акрокоринф у входа в Пелопоннес. По этой причине Деметриада, Халкида и Акрокоринф станут впоследствии известны как «оковы Греции». Когда свобода полисов оказывалась под угрозой или утрачивалась вследствие царской экспансии, они искали союза с другим царем или другими полисами и федерациями и брались за оружие для защиты своей независимости. Таков фон Хремонидовой войны.

В 268 году до н. э. афинский государственный деятель Хремонид предложил народному собранию проект соглашения о союзе между Афинами, Спартой, их союзниками и Птолемеем II. Договор был направлен против Антигона Гоната. Цели греков были ясны: освобождение от македонских гарнизонов. Целью Птолемея II было ослабление Гоната. Традиционно Птолемеи имели обширные интересы в Эгейском море, так как они контролировали ряд островов через Несиотский союз (Koinon ton Nesioton) — конфедерацию Киклад. Ее главный магистрат (несиарх) числился на службе у царя. Его непосредственным начальником был птолемеевский флотоводец Филокл, который являлся одновременно царем финикийского города Сидон. Присутствие Антигона на Эгейских островах и его контроль над пристанями ставил под сомнение превосходство Птолемея II на море. Но возможно, что за вступлением Птолемея в войну стояли более широкие претензии.

Его политика морского господства и лидерства в Греции в значительной степени определялась его женой Арсиноей (см. илл. 7). Прежде чем выйти замуж за брата в 279 году до н. э., Арсиноя побывала женой двух македонских царей — Лисимаха и Птолемея Керавна. Царство, которым правил теперь Гонат, было ее царством. Единственный выживший ее сын от брака с Лисимахом, Птолемей Эпигон («рожденный после»), был заклятым врагом Гоната и уже предпринимал попытку захватить престол Македонии. Сомнительно, чтобы царственная чета имела четкие планы захвата власти над Македонией или установления прямого контроля над Грецией. Но они должны были нацеливаться на установление гегемонии среди греков, сходной с гегемонией Филиппа II и Александра.

Приближенные к Птолемею II люди усвоили идею, согласно которой Грецию следует объединить под властью одного правителя, чтобы противостоять тем, кто угрожает ее свободе. В Платеях, где в 479 году до н. э. эллины окончательно разбили персидскую армию на греческой земле, афинянин Главкон, состоявший на службе у царя, пропагандировал идею греческой свободы и согласия принесением жертвоприношения в честь Зевса Элевтерия (дающего свободу) и Гомонойи (Согласия). В Афинах брат Главкона Хремонид распространял те же панэллинские настроения. Хремонид, напоминая о греко-персидских войнах и прославляя Птолемея как защитника греческой свободы, оправдывал альянс Афин, Спарты и Птолемея II следующими словами:

«В прошлом афиняне, лакедемоняне и их союзники установили между собой общую дружбу и союз и вместе бились во многих знаменитых сражениях против тех, кто хотел поработить города, добились славы и принесли свободу остальным эллинам. И сейчас такая же беда обрушилась на всю Элладу из-за тех, кто стремится подорвать законы и древние установления каждого из городов. Царь Птолемей, следуя обычаю своего родителя и его сестры, показал стремление к свободе эллинов. Народ Афин заключил с ним и с другими эллинами союз, и теперь он издает декрет, приглашающий всем последовать тем же курсом».

С точки зрения Птолемея II, война «за общую свободу эллинов» могла ослабить его главного соперника в Греции и Эгеиде.

Военные действия развернулись в Аттике, на Пелопоннесе и многих островах Эгейского моря. Первоначально антимакедонский союз побеждал, но Птолемей II, несмотря на операции его флота в Эгейском море, не сумел обеспечить ему мощную поддержку. Сельская округа Афин была разграблена, население столкнулось с нехваткой продовольствия, и союз пережил два серьезных удара: поражение и гибель близ Коринфа в 265 году до н. э. спартанского царя Арея и утрату афинского флота в морском бою у острова Кос в 261 году до н. э. Афины, лишенные своего флота и ослабленные осадой, блокадой, набегами на сельскую округу и нехваткой продовольствия, были вынуждены сдаться в 261 году до н. э. Город еще более чем на 30 лет остался под властью Македонии. Афиняне не сумели завоевать свою свободу. Идея панэллинского союза была оставлена на 40 лет, а Спарта вновь сошла со сцены греческой истории. Но то, что не удалось Афинам и Греции, позднее осуществит политик из Сикиона.

Александру было 20 лет, когда ему были поручены престол Македонии и обязанность повести греков в поход против Персии. В том же возрасте в 307 году до н. э. Деметрий Полиоркет освободил Афины и чествовался афинянами как бог. В 298/297 году до н. э. Пирр