Перечень волновавших гимназистов тем был весьма широким. Они обсуждали еврейский вопрос, особенно актуальный для Вильно, входившей в «черту оседлости», спорили о роли шляхты в польской истории, о степени ее ответственности за несчастья страны и способности противодействовать политике русификации, о социализме как наиболее популярной в то время среди передовой молодежи теории переустройства мира на справедливых началах. Какой-либо запрещенной деятельности кружковцы не вели, связей с другими аналогичными объединениями в Вильно или других городах не поддерживали, следов в делах охранного отделения не оставили.
Юзеф Пилсудский, будучи членом «Спуйни», относился к ее деятельности без особого интереса, предпочитая проводить свободное время за чтением Генрика Сенкевича, и только в выпускном классе стал проявлять активность. Это свидетельствовало о том, что у него постепенно формировались интерес и вкус к общественной деятельности.
1 сентября 1884 года семья Пилсудских понесла невосполнимую утрату. После продолжительной болезни умерла мать, на которой, собственно говоря, и держался дом. Мария была необычайно сильна духом, стоически переносила свой недуг и сыпавшиеся на семью несчастья. Выросшая в атмосфере полного достатка, даже богатства, с годами она вплотную столкнулась с призраком бедности, неумолимо вторгавшимся в жизнь глубоко любимой ею семьи. Болезнь, проникшая в ее организм в детстве, все явственней производила свою разрушительную деятельность, и последние годы Мария почти не вставала с постели. И все-таки она не сломалась, не пала духом, до последнего дня своей жизни продолжая поддерживать в семье атмосферу душевного тепла и любви. Однажды Пилсудский, возвращаясь мыслями к прожитым годам, признался, что именно от матери он унаследовал твердость характера. Марию Пилсудскую похоронили в родных местах, в Сугинтах, и лишь спустя полвека, по желанию уже смертельно больного сына, ее останки были торжественно перенесены из ставшей к тому времени независимой Литвы на виленское кладбище Росса.
Прошли экзамены на аттестат зрелости, отгремел выпускной бал, и в 1885 году перед семнадцатилетним юношей встал вопрос о выборе профессии. Можно было остаться в Вильно и попытаться помочь отцу спасать остатки поместья. Но для этого нужно было иметь хорошие административные способности и отстранить отца от ведения дел. А это было нереально, к тому же Зюк никакого интереса к занятию сельским хозяйством не проявлял. Отец хотел, чтобы Юзеф, как и его старший брат Бронислав, отправился в Петербург и поступил в один из технических институтов, тем более что ему неплохо давалась математика. Профессия инженера в стране с бурно развивавшейся промышленностью была и престижной, и хорошо оплачиваемой. Но Зюка не влекли к себе ни столица империи, ни техническое образование.
Его выбор остановился на медицинском факультете Императорского Харьковского университета. Как он сам признавался позже, сделал он это не из-за желания нести помощь больным и страждущим, а наперекор отцу. Некоторые исследователи полагают, что определенное влияние на выбор провинциального университета могли оказать и чисто материальные соображения: жизнь в провинциальном городе была существенно дешевле, чем в столице. Но с таким же основанием можно допустить, что дело было в другом. Юзефу не нравился громадный, не имевший ничего общего с его любимым Вильно Петербург. Ведь не случайно же он после окончания первого курса решил перевестись из Харькова в Дерпт (Тарту), а не в столичный университет. Между тем обучение в Петербурге позволило бы отцу сэкономить на квартирной плате, да и жить вместе с любимым братом было бы намного веселее.
Несмотря на недостаточно хорошее знание русского языка, учеба в Харькове шла достаточно успешно, были сданы все экзамены и зачеты. Пилсудский явно не относился к числу студентов, живших только учебой. Проявившийся в гимназические годы интерес к общественной активности не угас. Пилсудский принял участие в несанкционированной студенческой демонстрации по случаю 25-й годовщины отмены крепостного права в России. За это вместе с девятнадцатью другими задержанными участниками выступления он был наказан шестью днями карцера и предупрежден, что в случае любой новой провинности он будет немедленно исключен из университета. Это был уже второй его арест за время учебы в Харькове; первому, сроком на два дня, он подвергся в зимнем семестре 1885/86 учебного года.
В это же время Юзеф сблизился с группой студентов, находившейся под влиянием идей «Народной воли», и даже участвовал в дискуссии по поводу теории общинного социализма Петра Лаврова. Но очень скоро он отошел от этой группы, якобы потому, что членами кружка были в основном русские и очень мало поляков.
Во время каникул, которые он проводил в семье в Вильно, Пилсудский принимает решение перевестись из Харьковского университета в Дерптский. Подлинные мотивы этого его решения неизвестны. Может быть, ему хотелось учиться ближе к любимому Вильно, а может, как это утверждают польские биографы, свою роль сыграло то, что в Дерптском университете училось больше поляков, он считался более престижным, профессура была более либеральной, да и Дерпт был не столь провинциален, как Харьков. Впрочем, последнее утверждение вряд ли справедливо, поскольку Дерпт был небольшим университетским городком с преобладанием немецкого населения, а Харьков – быстро растущим губернским городом, центром хлеботорговли и развивающейся промышленности. Да и лекции в Дерптском университете в основном читались на немецком языке, который Пилсудский в то время знал плохо. Может быть, причина заключалась в том, что он уже был на заметке у университетского начальства и не очень верил в то, что со своим темпераментом не сорвется за оставшиеся четыре года учебы. Но это всего лишь логические конструкции и домыслы.
В августе 1886 года Пилсудский отправил по почте на имя ректора Харьковского университета заявление с просьбой переслать его документы в Дерпт и стал ждать вызова для продолжения учебы. Начался учебный год, а вызова все не было. Причины затяжки с решением вопроса о переводе не известны. Некоторые исследователи полагают, что это могло случиться из-за провинностей Пилсудского