И в самом деле, на уроках химии в школе вам не расскажут о таких вещах, и, несмотря на беззлобные насмешки над магглами со стороны химиков, нам, возможно, стоит задаться вопросом, насколько сильно мы стараемся исправить эту ситуацию. Иногда я чувствую себя так, словно преподаю в Хогвартсе, раскрывая секреты древнего ремесла, о котором мало кто знает, если не считать его дурной репутации, как у колдовства, и что многих из нас, как ведьм и волшебников из «Гарри Поттера», такое положение дел вполне устраивает.
Следует, однако, добавить, что университетские учебные лаборатории, как правило, более приятное место, чем подземелье, в котором профессор Северус Снегг ведет уроки зельеварения. С другой стороны, есть и кое-что общее. Ученикам в Хогвартсе приходится изучать руны и другие графические изображения магических вещей; изучающим химию необходимо выучить ее графический язык, поскольку химики общаются картинками и рисунками почти так же часто, как словами.
Начнем с того, что у нас два языка. Первый – это язык условных обозначений для повседневного использования, в котором структуры и материалы имеют прозвища – или, как мы выражаемся, тривиальные названия – такие как эвгенол или его химический близнец изоэвгенол (компонент одной из самых редких восточных специй – мускатного ореха). У этих кратких и удобных наименований есть значительный недостаток: они никак не связаны с внешним видом молекулы и с формулой вещества, и их остается лишь выучить наизусть. Вместо этого мы можем назвать два этих вещества «2-метокси-4-(проп-2-енил)фенол» и «транс-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол», и большинство химиков сразу поймут, о каких молекулах идет речь. На письме это выглядит прекрасно, пусть и несколько громоздко, но, конечно же, произнести это совершенно невозможно, особенно если в названии нужны скобки. Вот почему мы любим рисовать, и в процессе создания картинки рисование становится и способом мыслить. На рисунке 12 показаны изображения эвгенола и изоэвгенола.
Когда я учился на инженерном факультете, у нас были уроки черчения, на которых мы делали детальные чертежи реакторов с профилями в разрезе и всем прочим, осваивая таким образом весьма эффективный и очень стильный с эстетической точки зрения язык общения. Формально у нас не было занятий по изображению химических формул, но нам всегда давали понять, что небрежная картинка – это признак небрежного мышления.
Рисунок 12. Разные способы передачи информации о молекулах главного «пряного» ингредиента гвоздики (слева) и одного из основных компонентов мускатного ореха (справа) при помощи названий и схем. Оба имеют формулу С10Н12О2.
Поэтому все углы шестиугольников на рисунке 12 должны составлять точно 120°, вторая линия, изображающая двойную связь, должна помещаться внутри цикла, а не снаружи, и самое важное: атомы углерода находятся во всех углах и точках соединений, но никогда и ни за что нельзя писать символ «С», и никогда нельзя рисовать атомы водорода, соединенные с углеродом.
В мускатном орехе содержится мягкое психотропное вещество, родственное эвгенолам, – миристицин, два изображения формулы которого вы видите на рисунке 13. Надеюсь, вы согласитесь со мной в том, что формула справа по-настоящему уродлива, хотя она и несет в себе больше информации для непосвященного человека.
Приятной специей мускатный орех делает не только миристицин; на самом деле его содержание настолько низкое, что в том небольшом количестве мускатного ореха, которое мы обычно добавляем в пищу (например, он хорошо сочетается с картофелем и шпинатом), он не оказывает совершенно никакого галлюциногенного эффекта, а большее количество просто сделает блюдо несъедобным[72]. Нет, популярным в кулинарии ингредиентом мускатный орех стал благодаря сложной смеси нескольких молекул.
Рисунок 13. Разные способы изображения формулы миристицина С12Н12О3. Красивый способ (слева) и один из многих безобразных способов (справа).
Если миристицин можно считать кузеном эвгенола и изоэвгенола, то молекулы двух последних, безусловно, должны быть братьями или сестрами с одинаковой формулой С10Н12О2. Химики называют таких молекулярных братьев изомерами.
В химии есть много видов изомеров, и эвгенол с изоэвгенолом принадлежат к самому базовому типу. Они отличаются по своим химическим связям, как видно из разного положения двух параллельных черточек (двойных связей) в «хвосте» этих молекул в правой их части на рисунке 12. Совсем как неполнородные братья и сестры, такие изомеры могут походить друг на друга не только химической формулой, но в этом случае они действительно весьма близки и очень напоминают друг друга.
Какой была бы химическая параллель с настоящими близнецами? Это молекулы с одинаковой формулой и эквивалентными связями, но при этом их пространственные формы отличаются.
Изоэвгенол – как раз такая молекула с полным названием транс-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол, и у него есть родной брат (или, если угодно, сестра), который называется цис-2-метокси-4-(проп-1-ен-1)фенол. В менее формальной версии они известны нам как цис- и транс-изомеры; у транс-изомеров одинарные связи находятся с противоположных сторон от двойной связи, а у цис-изомеров они находятся с одной стороны, как видно по жирной линии вверху слева на рисунке 14.
Рисунок 14. Слева: молекулярные сиблинги изоэвгенолы. Справа: два изображения одной и той же молекулы эвгенола. Связи, изображенные жирной линией, подчеркивают разницу между цис- и транс-изомерами.
Показанные здесь транс- и цис-изомеры точно такие же, как и те, что содержатся в широко обсуждаемых транс-жирах – тех, что порой можно обнаружить в печенье и других продуктах промышленного производства и которые не особенно полезны для здоровья из-за содержащихся в них частично гидрогенизированных жиров. Не стоит думать, что ярлык «транс-» становится «меткой Пожирателя Смерти» для любой молекулы искусственного происхождения. Многие природные вещества содержат транс-изомеры – на ум приходит, к примеру, важный витамин А, а в коровьем молоке содержится некоторое количество природных транс-жиров.
Как вы уже поняли, в этих схемах содержится большое количество информации, незаметной, пока у вас нет ключа, – совсем как на средневековых картинах, которые радуют взгляд, но истинное значение которых теряется без знания лежащего в их основе символизма. Линии, изображающие химические связи, выглядят цельными и жесткими, словно спицы, но на самом деле молекулы гибки, а их атомы никогда не остаются неподвижными; они испытывают колебания и вращаются, так что нужно мысленно заменить спицы на пружины разной степени жесткости. Возьмем двойные связи: будучи двойными, они более прочны, и можно было бы подумать, что их достаточно нарисовать толще и короче, но тут есть самый настоящий механический символизм. Если два шара соединены