В начальных классах все дети учились в школе Св. Эндрю, а затем в Уэст-Джуниор-Хай, расположенной в четырехэтажном здании на Олд-Перч-роуд. С переходом в среднюю школу начался новый этап в жизни Мадонны — она стала брать уроки тэпа и джаза и принимать участие в школьных представлениях. Поворотным событием явилось выступление на вечере школьных талантов, когда она, одетая лишь в трико, шокировала публику, исполнив танец под песню «The Who» — «Baba O'Reilly». Отцу Мадонны это очень не понравилось. Он воспитывал детей в строгости и был смущен тем, что старшая дочь показалась на публике такой «оторвой». Старший брат Мадонны Мартин рассказывает, что в семье детям прививались определенные ценности. «Я бы назвал это не строгостью, а консерватизмом. Мой отец считал, что необходимо стремиться быть первым, и поддерживал в нас дух соревнования. Молись, учись как можно лучше — и будешь вознагражден по заслугам».
Хотя Мадонну возмущало, что все девочки Чикконе должны носить одинаковую одежду, и негодовала против двойных стандартов воспитания, позволявших ее братьям безнаказанно делать то, что не простилось бы ей, в чем-то она и сама была традиционалистской. Она была круглой отличницей: за хорошие отметки Тони давал больше карманных денег, и Мадонна сразу поняла, как работает система поощрения. «Этой чертовке учеба давалась легко, — вспоминает Мартин. — Я учился старательно, но все время думал о другом. Я учился, потому что учиться положено. Мадонна училась, потому что понимала, что это позволяет двигаться дальше». Возможно, именно благодаря системе поощрения Тони у Мадонны появилась необходимость получать коммерческую отдачу от своего творчества.
В 1972 году она перешла в Адамс-Хай, новую школу, расположенную на пересечении Тинкен-стрит и Адамс-стрит, рядом с полями и площадками для гольфа. Там учились дети из обеспеченных семей. «Дети прозвали эту школу „сельским клубом", — говорит Ким. — Ученики Вест-Джуниор-Хай делились на тех, кто шел в Адамс-Хай, и тех, кто шел в Рочестер. Мы были соперниками во всем. Рочестер находился в центре города, жители города и предместья различались по уровню жизни, так что в Адаме попадали дети из более состоятельных семей». Мадонна стала воспитанницей престижного учебного заведения и была принята в команду черлидеров. Немного странно, что Мадонна, которая не любила играть по правилам, выбрала такую традиционную роль. Но характерное для этого занятия сочетание спорта и танца позволяло ей выплескивать неуемную энергию. К тому же черлидинг давал определенное превосходство над сверстниками.
«Школьный городок — это общество в миниатюре, черлидеры занимают высшее положение в местной иерархии, — говорит доктор Уэнди Фонароу, писательница и антрополог из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. — Черлидерам официально разрешается носить сексуальные мини-юбки. Черлидинг — это идеал школьниц, он позволяет укрепить статус лидера. Для мальчика считается престижным иметь подружку-черлидера, а для девочек черлидинг — это прекрасная возможность выделиться. Многие черлидеры и футболисты считают школьные годы лучшими в своей жизни. Тогда они были королями и королевами в своей маленькой империи».
В Адамс-Хай есть свой небольшой стадион. Чтобы туда попасть, от здания школы нужно идти вниз по холму. Это открытое и ветреное, но все же довольно приятное место. Можно представить, как Мадонна выступала на этом стадионе, впервые познавая вкус славы. «В школьные годы Мадонна задавала тон. Она участвовала в проекте „Протяни руку помощи", старшие школьники помогали младшим, — рассказывает Ким. — Многие участницы были черлидерами, большинство из них интеллектуалки. Сейчас там одни выскочки, тогда же все девочки действительно были умными, красивыми и популярными. Нельзя было стать черлидером, не будучи членом проекта».
Хотя Мадонна и не была любительницей алкоголя, она с удовольствием посещала вечеринки. Алкоголь был главным развлечением. «Мы часто собирались в каком-нибудь карьере, распивали ликер и тусовались до тех пор, пока не приедут полицейские, — рассказывает Ким. — На вечеринках обычно пьют пиво бочками и слушают живую музыку. У нас не бывало больше пяти долларов, на эти деньги не разбежишься. Помню, что мы снимали номер в мотеле „Spartan" и устраивали там тусовку». Отец Мадонны запрещал детям выходить на улицу после определенного часа, так что иногда Мадонне приходилось убегать тайком, чтобы пойти на вечеринку.
У Мадонны никогда не было недостатка в поклонниках. Она лишилась девственности в пятнадцать лет со школьным сердцеедом Расселом Лонгом. После нескольких свиданий в его голубом кадиллаке шестьдесят шестого года она переключилась на футболиста Ника Туоми (нынче он служит священником в Траверс-Сити, штат Мичиган). Оба они описывают Мадонну как чувствительную, немного стеснительную девушку, переживавшую из-за сложных отношений в семье и старавшуюся производить впечатление «крутого» лидера. Мадонна открыто заигрывала с парнями, за что некоторые сверстники называли ее «шлюшкой»; сама она утверждает, что была крайне разборчивой в связях и спала только с постоянными бойфрендами. Здесь мы сталкиваемся с противоречием во мнениях, которое сопровождает Мадонну всю жизнь. Одни воспринимают ее как жадную до славы распутницу и попсовую певичку, а другим она представляется интересной, талантливой артисткой, которая сама по себе является зрелищем. Успех и одобрение крайне важны для нее, но она также живет интенсивной внутренней жизнью, ища ответы на вопросы честно и бескомпромиссно.
Уподобляясь античерлидерам из клипа группы «Nirvana» — «Smells Like Teen Spirits» — Мадонна неожиданно меняется. От спорта она перешла к балету, богемности и экзистенциализму. «Произошло настоящее преображение, — вспоминает Ким. — В начальных классах она была черлидером, носила длинные волосы, расточала улыбки, старалась быть привлекательной. А в последнем классе сделала стрижку, вступила в театральный кружок и перестала брить ноги и подмышки. Все спрашивали: „Что с ней случилось?" Она пользовалась такой популярностью как чер-лидер и вдруг как-то обособилась, стала не такой, как все. Она перестала так много улыбаться и вела себя слегка надменно».
Уин Купер, бывший в то время близким другом Мадонны, рассказывает, что она была одним из немногих учеников, которые перекочевывали из одной компании в другую.
«В школе Адамс-Хай существовало