Купер познакомился с Мадонной, когда ей было четырнадцать, она только что перешла в Адамс-Хай. Он был на год старше, и она произвела на него большое впечатление. «Она гуляла с двумя подружками в наших окрестностях и однажды появилась у моего дома. Я помню, что подумал, какая хорошенькая, интересная девушка. Она казалась робкой. Мы подружились и всюду ходили вместе». Купер рассказывает, что в их школе учились преимущественно дети представителей среднего класса. «У школы были деньги, что позволяло нанять хороших учителей. Процветала наркомания — в основном курили травку, но также употребляли кислоту и грибы, много выпивали. У меня был „меркьюри-капри" с восьмидорожечным магнитофоном и гигантскими кассетами. Мы с Мадонной садились в машину и катались по округе, слушая „Ziggy Stardust" и „Spiders From Mars" и затягиваясь марихуаной». Мадонна как-то заявила впоследствии, что не интересуется наркотиками, но, кажется, она не смущается своих подростковых экспериментов.
Описание Мадонны, данное Купером, расходится с представлением о ней как о неутомимой тусовщице. «Она была немного отстраненной. Относилась к себе серьезнее, чем большинство из нас в этом возрасте. Она была более замкнутой, чем другие, избегала компаний. Она читала больше, чем средний школьник… Я прочитывал по книге в день. Школьная программа — это хорошо, но я хотел большего. Она спрашивала меня, что я читаю, и я отдавал прочитанные книги ей. Ей нравился роман „Любовник леди Чаттерлей" и Олдос Хаксли». Признанный ныне поэт и автор песен (стихотворение «Шутка» легло в основу песни Шерил Кроу «Аll I Wanna Do», получившей в 1993 году премию «Грэмми»), Купер поразил Мадонну своими стихами. «Она неоднократно повторяла: „Когда ты вырастешь, ты будешь моим любимым поэтом"».
Однажды Купер увидел Мадонну с другой стороны. «Было очень жарко, и я предложил: „Давай купаться голыми?" Я разделся первым и нырнул в воду. Затем медленно разделась она. Я был поражен. Она никогда не казалась особенной красавицей, носила свободную одежду, скрывавшую, как выяснилось, безупречное тело». Купер несколько раз приглашал ее на свидания, но романа не получилось, они были слишком хорошими друзьями. Однажды он снял Мадонну и ее лучшую подругу Кэрол Беланджер в маленьком фильме для школьного кинопроекта.
«Это всего лишь маленький глупый фильм про куриные яйца», — рассказывает Купер. Мадонна стоит и смотрит в камеру, затем берет сырое яйцо, разбивает его об голову и ждет, пока его содержимое стечет в рот. Камера следит за тем, как оно течет по подбородку и между грудями. Затем Мадонна ложится на пол, и Кэрол разбивает сырое яйцо ей на живот. Яйцо поджаривается. «Чтобы снять этот кадр, Кэрол пришлось сбегать домой и поджарить яйцо. Я смонтировал пленку при помощи скотча. Разбитое яйцо неожиданно превращается в яичницу. Кэрол посыпает ее солью и перцем и затем ест прямо с живота. Я нарисовал финальные титры на писсуаре и попросил друга встать рядом и медленно пописать, и представил дело так, будто титры смываются мочой. Я очень горжусь этим фильмом, я получил за него пятерку».
Этот фильм, содержащий скрытый намек на лесбийскую эротику, явился актерским дебютом Мадонны. «Это ее первое кино. В фильме крупным планом снят пупок, ставший ее эмблемой».
Дружба с Купером пробудила интерес Мадонны к искусству, который расцветет пышным цветом после ее переезда в Нью-Йорк. Еще в школе проявились ее обаяние и артистизм, однако некоторые стороны ее личности раскрылись гораздо позже.
«Нельзя сказать, что она была чрезвычайно талантлива. Никто не мог предположить, что она будет известной певицей. Мы все удивились, когда она стала знаменитой. Я помню, как зашел в магазин и увидел ее лицо на обложке пластинки. Я подумал: „Бог мой, это же она. Не верю своим глазам!" Все были шокированы. Как ей это удалось? Должно быть, с ней произошла чудовищная перемена», — говорит Купер.
Сценическая Мадонна была изобретением, проекцией, взросшей на диете из голливудских фильмов, бродвейских мюзиклов и эксцентричных стихов. Кажется, что все это настаивалось внутри нее до тех пор, пока ее талант не нашел правильного применения. «Единственное, что выделяло ее, это умение прекрасно танцевать, — вспоминает Купер. — Все бросали свои дела и смотрели на нее. Она соединяла музыку „Temptations" с незатейливыми интермедиями, примешивая туда современные танцы и бродвейские мюзиклы. Получался настоящий винегрет, но это очень впечатляло». Ким Драйтон тоже говорит, что Мадонна буквально светилась, когда танцевала. «Она танцевала бесподобно, так не похоже на других. Это было захватывающее зрелище. Я помню, что думала: „О, она умеет танцевать!"».
Именно балет заставил Мадонну проститься с черли-дингом и погрузиться в богемную жизнь. К пятнадцати годам ей сделались неинтересны школьная борьба за первенство и популярность, уроки тэпа и джаза. Она искала более серьезное занятие и записалась в балетную студию на Мейн-стрит. Там она познакомилась с Кристофером Флинном, который был на тридцать лет старше нее. Он стал ее учителем, наставником и самым главным мужчиной в жизни после отца.
Началась новая жизнь. Кристофер Флинн не только требовал от Мадонны безусловной преданности танцу, но также способствовал ее развитию, одобряя чтение книг и стимулируя интерес к искусству. Он водил ее на концерты и выставки, они ходили танцевать в клубы. «Поверьте мне, Мадонна была как чистый лист, и ей страшно хотелось заполнить его, — сказал он однажды. — Ей страстно хотелось учиться, и это желание должно было быть удовлетворено так или иначе».
Поездки Мадонны в Детройт выделяли ее среди прочих учеников. Расовые бунты 1967 года произвели смятение в регионе. Автомобильные заводы потихоньку съезжали из города, обозначилось социальное расслоение. «В 70-х годах Детройт был запретной зоной, — вспоминает Ким. — Тогда он считался „городом черных", и ездить туда было нельзя, общаться с ними было запрещено. Мои родители жили на Вудворд-авеню, на Девятой миле, а на Восьмую ходить уже запрещалось. Ну, вы понимаете, о чем я, Восьмая миля, где жил Эминем. Она служила разделительной чертой между черными и белыми, правыми и неправыми».
Несмотря на расовые предрассудки, разделившие город и пригороды, черная и белая музыкальные культуры взаимодействовали между собой, что оказало влияние на творчество Мадонны. В детские годы, проведенные в Понтиаке, она заинтересовалась негритянской музыкой. Она рассказывает, как танцевала на задворках под музыку сорокапяток мотауна вместе с темнокожими подружками. «Никому из белых детей такое и в голову бы не пришло, — говорит она. — Мне хотелось танцевать с ними. Эти девочки не раз лупили меня,