Два года Трампа в уединенной школе Лиги плюща со школой магистратуры в сфере бизнеса были единственным временем, когда он не жил в Нью-Йорке, но даже тогда он часто возвращался домой на выходные, чтобы поработать со своим отцом. Трамп изначально рассматривал Уортон как место, чтобы получить напыление престижа. «Наверное, самое важное, что я узнал в Уортоне, что не следует слишком сильно впечатляться учеными степенями», – говорил Трамп. «У меня не заняло много времени осознание, что нет ничего особенно удивительного или исключительного в моих одноклассниках, и я был очень даже конкурентоспособен. Другой важной вещью, которую я получил в Уортоне, была Уортоновская степень. По моему мнению, эта степень особо ничего не доказывает, но многие люди, с которыми я веду дела, относятся к ней серьезно».
Но даже сам Трамп относился к Уортону очень серьезно. Уортон стал тем именем, которое можно случайно обронить, другое «лучший» для того, чтобы отполировать бренд Трампа. Со временем, Трамп хвастался тем, что был лучшим студентом среди 333 его одноклассников в Уортоне, даже утверждая, что был самым первым в классе. Но Трамп не включен в почетный список, напечатанный в Daily Pennsylvanian, студенческой газете, и одноклассники не вспоминают о нем, как о выдающемся студенте. «Трамп не был тем, кого бы вы назвали «интеллектуалом», – говорил Луис Каломарис, его одноклассник. – «Он не был глупым. У него была своя определенная заинтересованность. Я не думаю, что он когда-либо готовился к экзаменам. Трампа интересовали продажи и кредитные сделки… Он делал ровно столько, сколько того требовала программа». Трамп жил в скромной квартире за счет кампуса и большую часть выходных проводил вне города. Его не замечали на внешкольных мероприятиях. Многие одноклассники его совсем не помнят.
На пике протестов против вьетнамской войны в кампусе колледжа, во время первых беспечных лет правления Никсона, студенты Пенна проводили сидячие демонстрации против контракта университета с военными властями США на проведение исследований по биологическому оружию и патентов на гербициды. Трамп, как и многие другие из студентов Уортона, держался подальше от волнений в кампусе; его основной целью было дать ход своей карьере. Вскоре после того, как он приехал в Пенн, Трамп получил свою вторую повестку в армию США, но он снова был освобожден от призыва, так как все еще был студентом. Трамп будет признан 1-А – пригодным для службы – после того, как он закончит колледж в 1968 году. Но другая военная медицинская комиссия той осенью признает его подходящим под категорией 1-Y, непригодным по медицинским показаниям за исключением национальных случаев непредвиденных обстоятельств. Военные записи не дают никаких объяснений причинам подобного решения; Трамп говорил, что так произошло из-за того, что у него были костные шпоры на обеих пятках. В 1969 году молодой человек, который отмечал день рождения вместе с Трампом – 14 июня – вытащил номер 365 из 366 в лотерее призыва, и точно оградил их от обязательной воинской повинности. Но Трампу не нужна была удача в лотерее, потому что его медицинская дисквалификация имела силу до 1972 года, когда она была изменена на 4-F, означающую не годен к службе. (Во время его президентской кампании спикер Трампа скажет, что Трамп не был «фанатом вьетнамской войны, или другого бедствия нашей страны, (но) если бы выбрали его номер призыва, то он бы с радостью отправился служить».)
Далекий от того, чтобы присоединиться к сотням тысяч молодых американских мужчин в джунглях Южной Азии, Трамп уже проводил практически столько же времени, работая со своим отцом в Нью-Йорке, сколько на занятиях в Пенсильвании. «Он лицемерно распускал сопли по утрам в понедельник из-за того, что ему приходилось на выходные уезжать в Нью-Йорк и работать на своего отца, – говорил его одноклассник Тэрри Фаррелл. – Он был богатым нытиком». Трамп мог ощущать себя принцем Квинса, но ни в какой мере он не был самым богатым учеником ни в его классе, ни даже на своей специальности. Отдел недвижимости, с шестью студентами последнего курса по профилирующей дисциплине в каждом классе, был заполнен отпрысками титанов финансового строительства страны, включая Джеральда У. Блэкли Третьего, чей отец управлял почтенным Бостонским Кэботом, Кэбот & Форбс; и Роберта Мэкла, чей отец и дяди были известны в сфере недвижимости послевоенной Флориды.
Трамп стремился попасть на свое поле, и он провел много часов, выискивая возможность купить квартиры рядом с кампусом западной Филадельфии, чтобы сдавать их внаем студентам. Трамп вспоминает, что был сфокусирован на приобретении недвижимости, но его имя не появляется во время поиска транзакций по операциям с недвижимостью того периода. Некоторые одноклассники говорили, что он в той же степени был заинтересован в том, чтобы его увидели с красивыми женщинами. «Каждый раз, когда я его видел, он вел под руку симпатичную девушку», – говорил одноклассник Билл Спечт.
Кэндис Берген, актриса и модель, покинула Пенн перед тем, как Трамп приехал в кампус, но она вспоминает слепое свидание с ним: «На нем был бордовый костюм-тройка, туфли бордового цвета и (он водил) бордовый лимузин. Он был очень согласованный… Это был очень короткий вечер». Воспоминание Трампа выглядит по-другому: «Она встречалась с ребятами из Парижа, Франция, которым было уже тридцать пять, это все. Я сделал первый шаг. И я должен признать, что она обладала хорошим тактом, чтобы сказать «Абсолютно нет».
Спустя годы после того, как Трамп закончил обучение, Уортон стал синонимом финансового успеха. Многие из его выпускников достигли богатства, и дотации Пенна взлетели до небес. Воспитанники бывали очень щедры, их имена украшали весь кампус. Но хотя место Уортона в биографии Трампа набрало позиций, он делал взносы в помощь школе очень редко. В 1980‑х годах, сотрудник по развитию Пенна говорил, что Трамп выделил школе более 10 000 долларов, но отказался от дальнейшего участия. «Я не знаю, почему он больше не поддерживал школу», – сказала впоследствии заместитель директора по развитию, Нэнси Магаргал. Единственное место, где появляется его имя в кампусе, это табличка на комнате для семинарских занятий выпуска 1968 года в Библиотеке Ван Пелт, подаренная на собрании в честь 35-летия его группы. Одноклассники и бывшие власти университета помнят, что вклад составлял 5000 долларов. Несмотря на профессиональную любовь Трампа к Пенну и быстрому росту его финансового успеха, сборщики средств для университета устали просить больших денежных пожертвований. Один значительный подарок