В 1814 г., находясь на службе в Кракове, вступил в масонскую ложу, в 1819 г. принят в Союз благоденствия, в 1821 г. – в Северное тайное общество декабристов.
В возрасте 23 лет Чаадаев назначен адъютантом командира гвардейского корпуса генерал-адъютанта Васильчикова. Но в октябре 1820 г. взбунтовался 1-й батальон лейб-гвардии Семеновского полка. Чаадаев знал этот полк, так как служил в нем. Должно быть, именно по этой причине его направили с докладом о происшедшем государю.
Вскоре после этой поездки и наказания, которое получили его бывшие друзья, Чаадаев подал в отставку. Таким образом, наш герой сломал свою карьеру, обещавшую быть более чем успешной – «…рано чувства в нем остыли;